Piretrine

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Scheda generale

Con il termine Piretrine viene indicata una miscela di sei sostanze ad azione insetticida che si ottengono dalla macinazione dei capolini di alcune composite appartenenti al genere Chrysanthemum. La specie più impiegata e più ricca di tali sostanze è il Chrysanthemum cineraefolium.
Si tratta probabilmente di un insetticida conosciuto nell’antichità in Cina, che si diffuse in Europa con il nome di “Polvere Persiana” per mezzo della Via della Seta. Divenendo la Dalmazia fino alla I guerra mondiale la principale area di produzione della Composita venne successivamente indicato come “Polvere Dalmata”; la coltivazione si spostò in seguito in Giappone e in alcune colonie, tra le quali soprattutto il Kenia. Attualmente la pianta del piretro è coltivata principalmente in Kenia, Australia, Ecuador e Nuova Guinea.

Le Piretrine naturali sono chimicamente degli esteri derivati dalla reazione tra un acido (crisantemico o piretrico) e un alcool (Piretrolone, Cinerolone, Jasmolone). Sono caratterizzati da effetto rapido da una bassa tossicità e da persistenza limitata (vengono rapidamente degradati dalla luce e da temperature elevate).

 

Autorizzato in agricoltura biologica

Nome chimico

(IUPAC): (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4-dienyl) cyclopent-2-enyl(1R,3R)- 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (pyrethrin I)

Formula bruta

pyrethrin I: C H O pyrethrin II: C H O
21 28 3 22 28 5 cinerin I : C H O cinerin II : C H O
20 28 3 21 28 5 jasmolin I : C H O jasmolin II : C H O
21 30 3 22 30 5

Gruppo chimico

Derivati vegetali
Con il termine Piretrine vengono indicate le sei sostanze ad azione insetticida che si ottengono dalla macinazione dei capolini di alcune composite esotiche appartenenti al genere Chrysanthemum (Pyrethrum).
Le Piretrine naturali sono chimicamente degli esteri derivati dalla reazione tra un acido (crisantemico o piretrico) e un alcool (Piretrolone, Cinerolone, Jasmolone):

  • Piretrolone + Acido crisantemico: Piretrina I
  • Piretrolone + Acido piretrico : Piretrina II
  • Cinerolone + Acido crisantemico: Cinerina I
  • Cinerolone + Acido piretrico : Cinerina II
  • Jasmolone + Acido crisantemico: Jasmolina I
  • Jasmolone + Acido piretrico : Jasmolina II

Nome comune

Pyrethrins (BSI, E-ISO, ESA, JMAF)

Numero CAS

pyrethrins : 8003-34-7 pyrethrin I: 121-21-1 pyrethrin II: 121-29-9 cinerin I : 25402-06-6 cinerin II : 121-20-0 jasmolin I : 4466-14-2 jasmolin II : 1172-63-0

Numero CEE

613-022-00-6

Peso molecolare

pyrethrin I: 328.4 pirethrin II: 372.4 cinerin I : 316.4 cinerin II : 360.4 jasmolin I : 330.4 jasmolin II : 374.4

Stato fisico

Gli estratti commerciali contengono il 20-25% di Piretrine.

Solubilità

Praticamente insolubili in acqua; miscibili con la maggior parte dei solventi organici. 

Stabilità

Instabili alla luce e rapidamente idrolizzati in ambiente alcalino con perdita dell’attività insetticida.
Nei formulati commerciali vengono associate a sinergizzanti e protettivi, quali il Piperonilbutossido allo scopo di esaltarne l’azione e la durata di efficacia.

Impieghi autorizzati e intervallo di sicurezza (gg.)

  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):

Colture:

Agrumi, mandorlo, nocciolo, pomacee, drupacee, vite, fragola, fico, melograno, olivo 2
Ortaggi (escluso i funghi) 2
Girasole 2
Patata 2
Cereali 2
Barbabietola da zucchero 2
Foraggere leguminose 2
Tabacco 2
Floreali, ornamentali

Derrate alimentari immagazzinate:

Frutta fresca 2
Pomodoro fresco 2
Cereali in granella 2
Leguminose in granella 2

Altri impieghi:

Disinfestazione delle sementi.
Impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico.
Ornamentali e forestali site in aree verdi quali parchi, viali e giardini pubblici.
Si segnala che alcuni prodotti a base di piretrine hanno ottenuto l’estensione di impiego su lampone e mora.
 
Autorizzazioni in deroga (art. 53 Reg. 1107/2009) 

Con Decreto 12 giugno 2015 il prodotto Biopiren Plus ha ottenuto la registrazione di emergenza (art.53) per le applicazioni contro Drosophila suzukii su Drupacee, Pomacee, Vite, Fragola e Lampone. La validità della registrazione si estende fino al 9 ottobre 2015.

Limiti Massimi di Residui (in mg/Kg = ppm)

LMR in vigore dal 1 settembre 2008 come da Regolamento (CE) n 149/2008 della Commissione del 29 gennaio 2008:

Frutta 1
Ortaggi 1
Legumi da granella 3
Semi oleaginosi 3
Olive da olio 1
Altri frutti oleaginosi 0,5
Cereali 3
Tè, caffè, infusioni di erbe e cacao 0,5
Luppolo 0,5
Spezie 0,5
Barbabietola da zucchero 1
Altre piante da zucchero 0,5

Note:
(*) Indica il limite inferiore di determinazione analitica

LMR in vigore fino al 31 agosto 2008:

  • Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179):
Frutta 1
Ortaggi 1
Leguminose in granella 3 (n)
Semi di girasole 1 (n)
Patate 1 (n)
Cereali in granella 3
Barbabietole da zucchero 1 (n)
Foraggere leguminose 1 (n)

Note:
Somma delle piretrine I e II, cinerine I e II, jasmoline I e II
(n) Limiti massimi di residui provvisori nazionali in attesa di armonizzazione comunitaria

Agricoltura Biologica

Sostanza attiva utilizzabile in agricoltura biologica a norma del regolamento (CEE) n. 2092/91 poi abrogato e sostituito dal regolamento (CE) n. 834/2007 del 28 giugno 2007 che ne ha confermato l’uso in agricoltura biologica (vedi allegato II del regolamento (CE) n. 889/2008 poi modificato con regolamento n. 354/2014 dell’8 aprile 2014). 

Descrizione, requisiti di composizione, condizioni per l’uso: insetticida.

Revisione Europea

Sostanza attiva iscritta in allegato I con le seguenti disposizioni specifiche: “Possono essere autorizzati soltanto gli usi come insetticida.” (Parte A)
Riferimenti normativi:

  • Direttiva 2008/127/CE della Commissione del 18 dicembre 2008 recante modifica della direttiva 91/414/CEE del Consiglio per includervi alcune sostanze attive
  • Decreto 22 aprile 2009 (GU n. 147 del 27-6-2009) Inclusione di alcune sostanze attive nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194, in attuazione della direttiva 2008/127/CE del 18 dicembre 2008 della Commissione. (09A07225)
  • Decreto 4 novembre 2010 (GU n. 279 del 29-11-2010 ) Elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva piretrine, revocati ai sensi dell’art. 2, commi 2 e 3 del decreto 22 aprile 2009 relativo all’iscrizione della sostanza attiva stessa nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (10A13979)
  • Decreto 27 gennaio 2012 (GU n. 45 del 23-2-2012 – Suppl. Ordinario n.34) Ri-registrazione provvisoria di prodotti fitosanitari dell’impresa Copyr S.p.A. a base di piretrine – estratto A. (12A01778)
  • Decreto 27 gennaio 2012 (GU n. 45 del 23-2-2012 – Suppl. Ordinario n.34) Ri-registrazione provvisoria di prodotti fitosanitari dell’impresa Guaber S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A01779)
  • Decreto 27 gennaio 2012 (GU n. 45 del 23-2-2012 – Suppl. Ordinario n.34) Ri-registrazione provvisoria di prodotti fitosanitari dell’impresa Ital-Agro S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A01780)
  • Decreto 27 gennaio 2012 (GU n. 45 del 23-2-2012 – Suppl. Ordinario n.34) Ri-registrazione provvisoria di prodotti fitosanitari dell’impresa Orvital S.p.A. a base di piretrine – estratto A. (12A01781)
  • Decreto 14 marzo 2012 Ri-registrazione provvisoria di prodotti fi tosanitari dell’impresa Intrachem Bio Italia S.p.A. a base di piretrine – estratto B.
  • Decreto 14 marzo 2012 Ri-registrazione provvisoria di prodotti fi tosanitari dell’impresa Sepran s.a.s. a base di piretrine – estratto B.
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Pireflor registrato al n. 10158, a nome dell’impresa Agriphar S.A. a base di piretrine – estratto A. (12A04937)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Piretro Natura registrato al n. 10560, a nome dell’impresa Cerrus S.a.s. di Ronzoni G. & C. a base di piretrine – estratto A. (12A04951)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Piretrin registrato al n. 04011, a nome dell’impresa Chemia S.p.a. a base di piretrine – estratto A. (12A04950)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Cifotrin 18 registrato al n. 013407, a nome dell’impresa CIFO S.p.a. a base di piretrine – estratto A. (12A04949)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Bioflor RTU registrato al n. 11373/PPO, a nome dell’impresa Erregi S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04947)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Biodast registrato al n. 02972, a nome dell’impresa Ital-Agro S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04938)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Granex registrato al n. 011894, a nome dell’impresa Kwizda Italia S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04948)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Piretrix 10 registrato al n. 05454, a nome dell’impresa Laboratorio Biofarmacotecnico Italiano S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04939)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Linfa Piretro Naturale registrato al n. 12582, a nome dell’impresa Linfa S.p.a. Cura del Verde a base di piretrine – estratto A. (12A04946)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Carbosan G registrato al n. 014911, a nome dell’impresa Sepran s.a.s. a base di piretrine – estratto A. (12A04945)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Afitin L registrato al n. 03182, a nome dell’impresa Sipcam S.p.a. a base di piretrine – estratto A. (12A04944)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Crown registrato al n. 11663/PPO, a nome dell’impresa Tosvar S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04943)
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Vebipyr registrato al n. 12553, a nome dell’impresa Vebi Istituto Biochimico S.r.l. a base di piretrine – estratto A. (12A04941)
  • Decreto 21 marzo 2012 Ri-registrazione provvisoria di prodotti fi tosanitari a nome dell’impresa W. Neudorff GmbH KG a base di piretrine – estratto A.
  • Decreto 21 marzo 2012 (GU n. 106 del 8-5-2012 – Suppl. Ordinario n.94) Ri-registrazione provvisoria del prodotto fitosanitario Piret registrato al n. 09478, a nome dell’impresa Zapi Industrie Chimiche S.p.a. a base di piretrine – estratto A. (12A04940)
  • Decreto 14 settembre 2012 (GU n. 240 del 13-10-2012) Integrazione dell’elenco dei prodotti fitosanitari contenenti la sostanza attiva piretrine revocati ai sensi dell’articolo 2, commi 2 e 3 del decreto del Ministero del lavoro, della salute e delle politiche sociali del 22 aprile 2009 relativo all’iscrizione della sostanza attiva stessa nell’allegato I del decreto legislativo 17 marzo 1995, n. 194. (12A10617)
  • Regolamento di esecuzione (UE) n. 798/2013 della Commissione del 21 agosto 2013 che modifica il regolamento di esecuzione (UE) n. 540/2011 per quanto riguarda le condizioni di approvazione della sostanza attiva piretrine

Altre disposizioni

  • Con D.M. 8 giugno 2001 (G.U. n. 203 del 1-9-2001- Suppl. Ordinario n.223) è stata approvata l’estensione di impiego su floreali e ornamentali da appartamento e da giardino domestico (PPO).
  • Con il Decreto 27 agosto 2004 (GU n 292 del 14 dicembre 2004, Suppl Ord n 179) è stato aggiunto tra gli impieghi autorizzati l’impiego su ornamentali e forestali site in aree verdi quali parchi, viali e giardini pubblici.

Meccanismo d’azione

Agiscono sul sistema nervoso centrale e periferico, a livello di conduzione assonale con alterazione della permeabilità della membrana dei neuroni. L’effetto caratteristico sull’insetto è una immediata paralisi.
 

ORGANISMI BERSAGLIO

spettro d’azione

Possiedono un’azione neurotossica molto rapida contro numerosi insetti fitofagi:

  • Afidi

  • Tignole

  • Cicaline

  • Psille

  • Tingidi

  • Tripidi

  • Cavolaia

  • Aleurodidi

COME AGISCE

modalità di azione Principalmente per contatto e, in quantità inferiori, anche per ingestione.
meccanismo di azione L’azione insetticida si esplica attraverso meccanismi che interferiscono con il sistema nervoso centrale, con azione sui gangli e sulle sinapsi; come per altri insetticidi neurotossici si manifesta rapidamente una tipica incoordinazione dei movimenti con conseguente paralisi. A volte, però, questa non è sufficiente a causare la morte dell’insetto-bersaglio, in quanto le piretrine vengono rapidamente metabolizzate tramite processi ossidativi ed idrolitici. Per ovviare a questo inconveniente vengono commercializzate con sinergizzanti come il piperonilbutossido (che probabilmente non sarà più disponibile tra qualche anno) o oli vegetali che ne ritardano la degradazione metabolica, così da permettere all’attività insetticida di potersi esprimere.
comportamento sulla pianta Non possiedono alcuna proprietà sistemica.

EFFETTI SU ORGANISMI NON BERSAGLIO

tossicità su vertebrati Trascurabile
selettività nei confronti di organismi utili e impollinatori La sostanza attiva è tossica nei confronti degli insetti utili.

 

Applicazioni

Insetticida per la difesa di agrumi, mandorlo, drupacee, pomacee, fico, melograno, nocciolo, fragola, vite, olivo, ortaggi (escluso i funghi), patata, barbabietola da zucchero, cereali, girasole, foraggere leguminose, tabacco, floreali e ornamentali.
Trova impiego anche nella disinfestazione delle derrate alimentari immagazzinate (frutta fresca, pomodoro fresco, cereali ingranella, leguminose in granella) e nella disinfestazione delle sementi.

Spettro d’azione

Indicato per la lotta contro diversi insetti, quali Afidi, Tignole, Ciccadina, Psille, Tingidi, Tripidi, Cavolaia, Domisia di melanzana e tabacco, moscerino del pomodoro e della frutta in magazzino, ecc.

Formulazioni

¦ Liquido emulsionabile ¦ Polvere secca

Modalità d’impiego

I trattamenti devono essere eseguiti bagnando abbondantemente le piante alla comparsa delle infestazioni e in giornate di tempo buono.

Assorbimento e traslocazione

Agiscono principalmente per contatto; l’azione per ingestione è scarsa.
Sono prive di proprietà sistemiche.

Compatibilità

Miscibili con altri antiparassitari. 

Altre notizie

Sono caratterizzate da un forte potere abbattente e da una breve persistenza dovuta alla loro sensibilità alla luce e alla umidità.
Nei preparati commerciali vengono associate a sostanze antiossidanti (Piperonilbutossido) allo scopo di migliorarne l’azione insetticida e di prolungarne la durata di efficacia.

Informazioni mediche

SINTOMI: bloccano la trasmissione nervosa iperstimolando pre-post-sinapticamente le terminazioni neuronali.
Particolare sensibilità da parte di pazienti allergici ed asmatici, nonchè dei bambini.
Sintomi a carico del SNC: tremori, convulsioni, atassia; irritazione delle vie aeree: rinorrea, tosse, broncospasmo e dispnea; reazioni allergiche scatenanti: anafilassi, ipertermia, sudorazione, edemi cutanei, collasso vascolare periferico.

TERAPIA: sintomatica e di rianimazione

N.B. diluenti e propellenti (idrocarburi) possono provocare broncopolmoniti chimiche, aritmie cardiache.

  • da Circolare 3 settembre 1990, n. 20 (Supplemento ordinario G.U. n. 216 del 15 settembre 1990):

Simbolo/indicazione di pericolo: Xn (nocivo)
Frasi di rischio (R) : 20/21/22
Consigli di prudenza (S) : 2-13

Proprietà tossicologiche

DL 50 orale acuta su ratto 584-900 mg/Kg
DL 50 dermale acuta su ratto > 1500 mg/Kg
DL 50 dermale acuta su coniglio > 5000 mg/Kg
Tossicita’ per gli uccelli:
DL 50 su Anas platyrhincos > 10000 mg/Kg

Informazioni pratiche

  • orario del trattamento: eseguire l’intervento nelle ore serali e/o nelle giornate con scarsa luminosità
  • pH dell’acqua: mantenere il pH entro 6-7
  • conservazione: assicurarsi che la confezione commerciale sia stata correttamente conservata secondo le indicazioni riportate dall’etichetta

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